烯醇酯是有机合成中常见的砌块分子，可以进行不对称氢化、Mannich反应、交叉偶联反应等多种后期衍生。利用过渡金属催化炔烃的氢酰氧基化反应来构建烯醇酯化合物，目前发展较为成熟。尽管如此，氢酰氧基反应通常难以精准调控非对称内炔烃的区域选择性和立体选择性。另一方面，杂环芳烃及其衍生物在有机光电材料和药学领域具有广泛应用，因此基于杂环芳烃的C–H官能团化手段开发简洁高效的合成方法具有重要意义。
近日，星空(中国)一站式服务平台海峡柔性电子(未来科技)学院滕胜寒老师团队在国际期刊Organic Chemistry Frontiers发表题为“Palladium(II)-Catalyzed 1,3-Heteroaryl Acyloxylation of Propargylic Electrophiles”的研究性论文，并入选为期刊封面文章。该文章报道了钯（II）催化条件下炔丙酯的1,3-杂芳基酰氧基化双官能团反应。其中，选用多氟烷基醇作为溶剂是顺利实现该反应的关键。通过1,3-酰氧基迁移和C–H官能团化的串联步骤，该方法成功构建具有高立体选择性的Z-烯醇酯化合物，并且将芳香杂环直接引入到产物的烯丙基位点。除了三级炔丙基乙酸酯外，其他类型如苯甲酸酯、特戊酸酯和二级炔丙基酯等都可以很好地进行反应并获得相应的Z-烯醇酯产物。该方法对吲哚、吡咯、呋喃、噻吩等杂环化合物具有普适性，并且在产物的后续衍生中体现了应用价值，实现C–O键活化、Suzuki-Miyaura 偶联和Sonogashira偶联等转化。
星空平台为该研究成果的第一完成单位，海峡柔性电子(未来科技) 学院滕胜寒博士、王守磊副教授和黄维院士为该论文共同通讯作者。我院滕胜寒博士为本文的第一作者，研究生梁佩瑶为本文的共同第一作者。该项目得到福建省自然科学基金和星空平台高端人才启动经费等项目的资助。
原文链接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d4qo00869c